Microsoft đang gặp nhiều vấn đề với bản cập nhật Windows 10 October Update version 1809. Đầu tiên, nó bị thu hồi do phát sinh các lỗi xóa tệp quan trọng. Sau đó, nó được phát hành lại vào giữa tháng 11/2018 nhưng vẫn dính lỗi. Các máy tính với trình điều khiển đồ họa Intel HD đang gặp lỗi mất âm thanh. Đồng bộ hóa iCloud bị hỏng. Và khoảng cuối tháng 11/2018, Microsoft xác nhận Windows Media Player cũng gặp vấn đề trong bản cập nhật mới nhất.

Khoảng cuối tháng 10/2018, Microsoft cho biết bản cập nhật Windows 10 trong nửa đầu năm 2019 sẽ giúp người dùng hạn chế việc hiệu năng suy giảm do bản vá lỗi bảo mật Spectre và Meltdown. Đây vốn là những lỗi bảo mật nghiêm trọng xuất phát từ kiến trúc CPU, nên người dùng phải chấp nhận đánh đổi hiệu năng để khắc phục.

Có vẻ như tình trạng đợi chờ Update Windows đến bực mình sẽ không còn xảy ra. Khoảng giữa tháng 03/2018, Microsoft cho biết đã thành công trong việc rút ngắn thời gian cài đặt các bản Update lớn của Windows 10, với thời gian trung bình để cập nhật giảm từ 82 phút xuống còn 30 phút.