Khoảng giữa tháng 01/2020, trang The Guardian đã phỏng vấn một đối tác cũ của Microsoft, qua đó phô bày quá trình theo dõi và đánh giá những bản thu âm từ Skype và Cortana một cách rất thiếu bảo mật.

Khoảng cuối tháng 07/2019, một số nguồn tin cho biết, Microsoft sẽ đóng cửa SMS Connect, tính năng gửi và nhận tin nhắn SMS từ điện thoại Android trên ứng dụng Skype. Tính năng sẽ chính thức đóng cửa sau ngày 30/08/2019 và Microsoft sẽ chuyển người dùng sang sử dụng ứng dụng YourPhone được xây dựng đã khá lâu.

Microsoft đã tinh chỉnh lại Skype trong nhiều năm, trong năm 2017, hãng đã giới thiệu một thiết kế rất mới bao gồm các tính năng Hightlight giống như của Snapchat. Khoảng đầu tháng 09/2018, Microsoft hiện đang loại bỏ tính năng Highlight và một lần nữa đơn giản hoá Skype. Peter Skillman, giám đốc của Skype cho biết: “Việc gọi điện trở nên khó khăn để thực hiện hơn và Hightlight đã không gây được tiếng vang với đa số người dùng. Chúng tôi cần phải đi lùi lại một bước và đơn giản hoá lại”

Khoảng cuối tháng 03/2018, Microsoft tuyên bố sẽ cập nhật chính sách dịch vụ vào ngày 01/05/2018, và nghiêm cấm người dùng sử dụng những ngôn ngữ phản cảm trên tất cả các nền tảng của hãng, trong đó có Skype và Xbox Live.

Khoảng cuối tháng 09/2017, Microsoft cho biết sẽ khai tử ứng dụng Skype for Business và thay thế dần bằng Microsoft Teams nhằm giữ chân người dùng doanh nghiệp.

Khoảng giữa tháng 07/2017, một số nguồn tin cho biết, Amazon đang phát triển một ứng dụng nhắn tin, có tên là Anytime, còn có thể sẽ được phát triển thành một ứng dụng đa chức năng, tất cả trong một.

Khoảng đầu tháng 06/2017, có vẻ như Windows Phone đã lụi tàn, Microsoft đang muốn đóng tất cả các dịch vụ có thể làm tiêu hao tài nguyên liên quan tới hệ điều hành Windows Phone

Cuối tháng 03/2017, một số người dùng Skype cho biết các quảng cáo bên trong ứng dụng có thể làm lây lan ransomware, tấn công thiết bị và dữ liệu của người dùng để tống tiền.

Khoảng giữa tháng 02/2017, trang TheNextWeb đưa tin, Facebook đang thử nghiệm tính năng hiển thị liên kết tới những tài khoản khác như Skype, Snapchat, Pinterest, LinkedIn hay Instagram, Twitter…