Kể từ khi ra mắt vào năm 2015, Apple Watch ngày càng được định vị là một thiết bị chăm sóc sức khỏe và tập thể dục – giúp người dùng theo dõi tập luyện và chăm sóc cơ thể. Nhưng trong phần mềm của thiết bị vẫn thiếu một tính năng khá phổ biến là theo dõi giấc ngủ. Khoảng cuối tháng 02/2019, trang Bloomberg cho biết, không lâu nữa điều này sẽ thay đổi. Apple đang thử nghiệm chức năng theo dõi giấc ngủ và nếu đáp ứng được các tiêu chuẩn, công ty sẽ bổ sung nó cho Apple Watch vào năm 2020.

Ngày 17/09/2018, Apple chính thức phát hành bản cập nhật phần mềm mới nhất của hãng bao gồm iOS 12, watchOS 5 và tvOS 12.

Trong sự kiện WWDC 2018, Apple đã ra mắt hệ điều hành WatchOS 5 cho Apple Watch. Tuy nhiên, sau khi phát hành phiên bản mới, Apple đã bỏ rơi một nhóm khách hàng VIP – những người đang sở hữu Apple Watch Edition có giá từ 10,000 – 17,000 USD.

Trước đây, Apple đã từng tiết lộ sẽ tổ chức một sự kiện lớn vào ngày 04/06/2018. Đến khoảng cuối tháng 05/2018, một số nguồn tin đã có thể xác nhận chính thức về lịch trình tổ chức hội nghị thường niên WWDC dành cho lập trình viên của Apple thông qua thư mời tham dự. Theo đó, WWDC 2018 sẽ diễn ra từ ngày 04/06 đến ngày 08/06/2018 tại trung tâm hội nghị McEnery Convention Center ở San Jose, California, Mỹ.