Từ cuối năm 2018, đã có một số dự đoán cho rằng Apple đang đầu tư mạnh để phát triển công nghệ màn hình MicroLED, công nghệ tiên tiến hơn hẳn so với nhiều ưu điểm vượt trội về độ tương phản, độ sáng và mức tiêu thụ năng lượng.

Khoảng đầu tháng 09/2019, Apple chính thức bán iPad Pro refurbished (phiên bản 2018) tại một số quốc gia Châu Âu: Anh, Ireland, Pháp, Đức, Ý, Tây Ban Nha, Ba Lan, Áo, Hà Lan, Bỉ, Thụy Sỹ.

Khoảng giữa tháng 02/2019, chuyên gia phân tích Ming-Chi Kuo, người thường xuyên đưa ra những nhận định chính xác về Apple, đã công bố một bản tóm tắt các thiết bị sắp được ra mắt của Apple trong năm 2019. Theo đó, ông Kuo cho rằng Apple sẽ ra mắt một chiếc MacBook Pro 16 inch với thiết kế hoàn toàn mới, một chiếc màn hình 31 inch độ phân giải 6K, 2 chiếc iPad Pro mới và một loạt nâng cấp đáng chú ý khác.

Ra mắt cách đây không lâu, chiếc iPad Pro mới đã khiến người dùng phải lo ngại về chất lượng thiết kế khi quá dễ bị bẻ cong, thậm chí là cong từ khi mở hộp. Cuối cùng, khoảng giữa tháng 12/2018, Apple đã thừa nhận điều này.

Khoảng cuối tháng 10/2018, tại sự kiện diễn ra ở New York, Apple đã chính thức giới thiệu thế hệ iPad Pro mới.

Khoảng giữa tháng 07/2018, một số nguồn tin cho biết, công nghệ True Tone trên những chiếc MacBook Pro sẽ hoạt động trên một số màn hình cắm ngoài. Theo đó, Apple đã công bố tài liệu tham khảo và trong đó có đề cập đến các loại màn hình sẽ hỗ trợ công nghệ True Tone, bao gồm: Thunderbolt Display của Apple, UltraFine 5K và UltraFine 4K của LG.

Khoảng giữa tháng 11/2017, Zagg giới thiệu Slim Book – một chiếc bàn phím rời kiêm ốp lưng cho iPad Pro. Slim Book vượt trội hơn Smart Keyboard nhờ bàn phím có đèn nền, có thêm ốp để bảo vệ iPad và có chỗ đựng bút Apple Pencil.

Khoảng giữa tháng 11/2017, một số nguồn tin cho biết, các mẫu iPad Pro sắp ra mắt vào năm 2018 của Apple sẽ có vi xử lý octa-core, được sản xuất trên tiến trình 7nm của TSMC.

Khoảng giữa tháng 09/2017, sau khi ra mắt 3 chiếc iPhone mới, Apple cũng đã giảm giá bán của những model iPhone cũ. Tuy nhiên, hãng lại quyết định tăng giá tất cả các phiên bản iPad Pro 256GB và 516GB mà không giải thích vì sao.

Khoảng cuối tháng 05/2017, trang Digitimes đưa tin, việc sản xuất hàng loạt iPad Pro 10.5 inch mới đã bắt đầu từ tháng 3 hoặc tháng 4, với sản lượng ước tính khoảng 500,000 máy mỗi tháng.