Hạ tuần tháng 12/2016, một số nguồn tin cho biết, Microsoft đang tích cực phát triển Cortana và tích hợp khả năng nhận lệnh bằng giọng nói của trợ lý ảo vào Windows 10 sâu hơn.
Trung tuần tháng 12/2016, một đoạn clip đã được tung ra, bật mí về sự kết hợp giữa Harman Kardon, một nhà sản xuất âm thanh chuyên nghiệp với phần mềm trợ lý ảo Cortana của Microsoft.
Trung tuần tháng 12/2016, trong hội nghị WinHEC, Microsoft đã trình diễn về sự hiện diện của Cortana trên các thiết bị Internet of Things (Đồ dùng kết nối) với bản Windows 10 Creators Update.
Hạ tuần tháng 09/2016, Microsoft đã ghi danh một bằng sáng chế mới có tên “Query Formulation Via Task Continuum” – mô tả về một công thức truy vấn dữ liệu thông qua các tác vụ mà người dùng thực hiện.
Từ tháng 07/2016, người dùng muốn hiển thị thông báo từ điện thoại Android lên máy tính PC chạy hệ điều hành Windows 10 chỉ cần cài đặt Cortana để đồng bộ.
Trong hội nghị BUILD 2016, Microsoft từng tiết lộ đang phát triển một hệ thống cho phép Windows 10 trên máy tính hiển thị và tương tác với các thông báo từ thiết bị chạy Android. Đến trung tuần tháng 05/2016,
Thượng tuần tháng 05/2016, tại hội nghị công nghệ AI diễn ra ở London, Anh, Dave Coplin, giám đốc sáng tạo của Microsoft đã cho biết rằng trong tương lai, AI “sẽ thay đổi tất cả.”
Giám đốc Lilian Rincon đã thử nghiệm ứng dụng Skype UWP mới trên Lumia 950 XL, trình diễn cách mà công ty tận dụng triệt để Skype Bot SDK mới lên nền tảng Skype.