Khoảng giữa tháng 01/2020, trang The Guardian đã phỏng vấn một đối tác cũ của Microsoft, qua đó phô bày quá trình theo dõi và đánh giá những bản thu âm từ Skype và Cortana một cách rất thiếu bảo mật.
Khoảng đầu tháng 12/2019, Tập đoàn công nghệ Amazon nộp đơn khiếu nại, cho rằng Trump gây sức ép với Lầu Năm Góc để giúp đối thủ Microsoft nhận hợp đồng 10 tỷ USD.
Khoảng giữa tháng 11/2019, một tài liệu của Microsoft đã tiết lộ kế hoạch của công ty nhằm chấm dứt sự hiện diện của ứng dụng Cortana trên iOS và Android vào tháng 01/2020.
Khoảng đầu tháng 11/2019, theo CNN, các doanh nghiệp Mỹ đang có xu hướng tăng chi tiêu dự trữ tiền mặt để trả cổ tức cho cổ đông, mua lại cổ phiếu, hoặc cho các thương vụ mua lại.
Khoảng đầu tháng 11/2019, Microsoft đã chứng minh được rằng ta có thể lưu trữ dữ liệu trên kính, thứ công nghệ mà ta vẫn biết là khả thi nhưng chưa thấy công ty công nghệ nào dám tuyên bố thành công.
Khoảng cuối tháng 10/2019, Bộ quốc phòng Mỹ đã chính thức chọn Microsoft để trao gói thầu công nghệ trị giá 10 tỷ USD. Như vậy, Microsoft đã đánh bại Amazon vào giờ chót trong cuộc đấu thầu JEDI (viết tắt Joint Enterprise Defense Infrastructure - Hạ tầng phòng thủ hợp tác với doanh nghiệp).