Dịch vụ stream nhạc Apple Music được giới thiệu từ năm 2015 và đang tăng trưởng với tốc độ chóng mặt

Khoảng đầu tháng 10/2019, Ủy ban Tư pháp Hạ viện Hoa Kì (U.S. House of Representatives Judiciary Committee) yêu cầu Spotify cung cấp thông tin liên quan đến những cáo buộc về việc Apple cạnh tranh không lành mạnh, tạo vị thế độc quyền mà Spotify đã khiếu kiện lên Ủy ban Châu Âu hồi tháng 03/2019.

Đây cũng không phải là lần đầu tiên Apple Music bị kiện vì việc sử dụng nhạc không bản quyền khi cũng có một vụ kiện tương tự vào tháng 05/2019.

Khoảng đầu tháng 09/2019, dịch vụ nghe nhạc trực tuyến Apple Music ra mắt thêm phiên bản web, cho phép người dùng có thể nghe nhạc trực tiếp từ trình duyệt mà không cần phải cài đặt iTunes hoặc ứng dụng Apple Music. Hiện đã có phiên bản beta, người dùng có thể ghi danh và dùng thử tại địa chỉ beta.music.apple.com.

Khoảng giữa tháng 08/2019, Post Media đã đệ đơn lên tòa án bang Illinois, kiện Apple Music đã vi phạm hàng loạt các bằng sáng chế liên quan đến việc phát và chia sẻ file âm thanh thông qua hệ thống mạng. Tuy nhiên, Post Media là một công ty đã từng đi kiện khá nhiều dịch vụ stream nhạc nổi tiếng khác để đòi bồi thường tiền bản quyền nhưng chưa thành công lần nào.

Khoảng đầu tháng 08/2019, Apple Music chính thức ra mắt dịch vụ Apple Digital Masters để tổng hợp thư viện nhạc "Mastered for iTunes" thành một catalog riêng biệt và dễ tìm kiếm hơn. Động thái mới của Apple đã được dự đoán từ khá lâu.

Khoảng giữa tháng 03/2019, dịch vụ nghe nhạc trực tuyến Spotify đã đệ đơn kiện chống độc quyền nhắm vào Apple lên Liên minh Châu Âu, với cáo buộc rằng Apple đang gây hại đến sự lựa chọn của người tiêu dùng và bóp nghẹt sự sáng tạo thông qua các quy định ràng buộc trên App Store.

Mỗi album ít nhiều đều cần có một hình ảnh cover đẹp. Dù Apple chưa phải là một hãng thu âm, nhưng hãng đang chú trọng nhằm tạo ra những hình ảnh nghệ thuật dành riêng cho các playlist của mình trên Apple Music. Để thực hiện, Apple đã tuyển từ nhà thiết kế logo nổi tiếng cho AC/DC cho đến những người thiết kế cover của những album đứng đầu nhiều bảng xếp hạng Culture của Migos. Mục đích chính là giúp tăng cường sự nhận diện thương hiệu về các playlist độc đáo của Apple Music đối với khách hàng.

Trong tương lai, Apple rất có thể sẽ đầu tư vào iHeartMedia để thúc đẩy sự phát triển của Beats 1 Station, đưa nó vào một mô hình hoạt động rộng rãi hơn: phát thanh truyền thông. Theo trang The Financial Times, các trao đổi hiện vẫn còn trong giai đoạn đầu tiên tuy nhiên khả năng thành công của thương vụ là hoàn toàn có thể xảy ra. Hồi đầu năm 2018, iHeartMedia đã nằm trên bờ vực phá sản cùng món nợ khổng lồ lên đến 20 tỷ USD và hiện đang kêu gọi vốn đầu tư "cứu cánh" từ các nhà đầu tư khác với mục tiêu huy động trong khoảng vài chục triệu USD

ở phiên bản thử nghiệm mới nhất, Apple Music đã được tích hợp vào Android Auto, mang đến trải nghiệm âm nhạc trực tiếp trên xe cho những người không dùng iPhone.